原《创人药》系列目前升级为一个广泛征稿的网络杂志,暂定名为《创化学快报(Creator Chemical Lett.)》,欢迎全站化竞党广泛投稿。本杂志主要接受综述性文章,即对于某些基础知识的总结和梳理,其次也接受研究性文章。不收投稿费,不给稿费。
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今天水一篇文章,梳理下有机物的几种异构体。
Isomerism is the relationship between isomers.
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立体异构体 stereoisomerism stereoisomer
具有相同原子连接顺序,但原子的空间排列不同的同分异构体。
对映异构体 enantiomerism enantiomer
两个正好互为镜像的立体异构体/同分异构体。
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非对映异构体 diastereomerism diastereomer
除去对映异构体外的所有立体异构体。有手性中心,但并不互为镜像的同分异构体。
顺反异构体 cis-trans isomerism cis-trans isomer
双键或环烃等阻碍分子自由旋转,基团相对参考面处于不同空间位置时的非对映异构体。
顺cis/反trans标记法
相同或相似基团在平面同侧时称为顺,不同测时称为反。基团全部不同时这种命名不适用。
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E/Z标记法(通常要求)
Z:zaiyiqi zusammen 意为一起
E:entgegen 意为对面
根据次序规则(Cahn–Ingold–Prelog priority rules)排列优先级,优先级高的在同侧时为Z,反之E。
1. 依次比较链上每个原子,平局是比较下一个
2. 先比较中心原子原子序数,大者为优;原子序数相同时比较中心原子和周围原子分子量总和,大者为优
3. 若有双键或三键,计算分子量时计算两次或三次,例如CHO优先级大于CH₂OH
赤式erythro/苏式threo标记法
两个相邻手性碳上的取代基在Fischer投影式的同侧时,称为赤式;在异侧时,称为苏式。
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R/S标记法(似乎并不常用)
R:Rectus 意为右
S:Sinister 意为左
下图中,根据次序规则排列排列a>b>c>d,然后观察a→b→c的顺序,如果为顺时针则为R,逆时针为S。
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构象异构体 conformational isomerism conformational isomer
和前面几种并不同,我觉得构象异构好像算不上是异构,因为构象异构描述的几乎是同一种分子,而这个分子通常也只能形成其中最稳的那种异构体。
碳链上的构象异构
交错式(staggered/anti)重叠式(eclipsed)间扭式(gauche)
Newman式中,交错越好越稳定,越重叠越不稳定。
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环烷烃上的构象异构
椅式(chair)船式(boat)
椅式较为稳定,因为成键分为了平伏键(equitorial e键)和直立键(axial a键)两种,在Newman式中交错排列。
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图片来源于wikipedia以及goldbook.